Windowsサーバー製品とLinuxエンタープライズをホストOSとして動作する仮想マシンを提供するソフトウェア。VMware Workstationと違って無償だが、サーバー向けのOSをホスト・ゲストのターゲットとするなど、制約がある。「VMware Server 2」では、ホストOSとして、32bit、64bitのWindowsサーバーおよびRed Hat Enterprise Linux、SUSE Linux Enterprise Serverなどをサポート。ゲストOSでは、32bit、64bitのWindowsサーバー、XP Professional、Vista(Business、Ultimate)およびLinux、FreeBSD、Solaris、NetWareなどのOSをサポートする。組み込まれたゲストOSはサービスとして動作するため、マルチユーザーによる同時アクセスが可能で、開発環境というよりは実行環境としての側面が強い。従来はVMware Workstationと機能比較されることも多かったが、提供される仮想マシンはVMware Workstationと同等になっている。むしろ、実行環境という意味では、同じく無償提供されているVMware ESXiが比較対象となる。