アセトハロゲン糖（読み）アセトハロゲントウ

化学辞典 第2版

アセトハロゲン糖
アセトハロゲントウ
acetohalogenosugar

O-acetylglycosyl halide．還元糖のヘミアセタール性ヒドロキシ基がハロゲン原子に置換され，かつほかのヒドロキシ基がアセチル化された構造をもつもの．糖とハロゲン化アセチルとの反応，糖のアセチル誘導体とハロゲン化水素との反応など，種々の方法で合成される．その安定性の順序はフッ化物 ＞ 塩化物 ＞ 臭化物 ＞ ヨウ化物であり，またピラノース形のものでは，一般にハロゲン原子がアキシアル配向のα-アノマーのほうがβ-アノマーよりもアノマー効果のために安定である．たとえば，ペンタ-O-アセチル-α(もしくはβ)-D-グルコピラノースに氷酢酸中臭化水素を作用させるとアセトブロモグルコースC₁₄H₁₉BrO₉(411.21)が得られる．融点88～89 ℃．＋198°(クロロホルム)．有機溶媒に易溶．同様にHClを作用させるとクロリドになる．グリコシドまたは配糖体，グリカール，グリコセエンなど，種々の糖誘導体合成の中間体として重要である．[CAS 572-09-8:臭化物]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」