シアノエチル化（読み）シアノエチルか（その他表記）cyanoethylation

改訂新版　世界大百科事典

シアノエチル化 (シアノエチルか)
cyanoethylation

シアノエチル基CNCH₂CH₂－を導入する反応。活性水素をもつ有機化合物（アミン，アルコール，チオール，ケトン，アルデヒド，エナミンなど）は塩基（苛性カリKOH，アミン）やルイス酸（AlCl₃）などの存在下でアクリロニトリルと反応して，活性水素がシアノエチル基に置換される（式（1））。

　CH₂＝CHCN＋RH→RCH₂CH₂CN　……（1）　

この反応はアクリロニトリルに対する求核試薬R⁻のマイケル付加とみなすことができる。芳香族アミンのシアノエチル化には酢酸銅（Ⅱ）Cu（OCOCH₃）₂が触媒として効率がよい。表にいくつか反応例を示す。
執筆者：友田 修司

表－シアノエチル化の例

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

シアノエチル化
シアノエチルカ
cyanoethylation

活性水素をもつ化合物HXにアクリロニトリルを作用させて，シアノエチル基NC-CH₂CH₂-を導入する反応．

HX ＋ CH₂=CH-CN → X-CH₂-CH₂-CN

HXとしては，アミン，イミド，アミド，水，アルコール，チオール，鉱酸または酸性塩，ハロホルム，活性メチレン化合物など．生成物は3位置換プロパンニトリルで，種々の合成反応の中間体として重要である．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」