ヒドロキシケイ皮酸（読み）ヒドロキシケイヒサン

化学辞典 第2版

ヒドロキシケイ皮酸
ヒドロキシケイヒサン
hydroxycinnamic acid

【Ⅰ】o-ヒドロキシケイ皮酸(o-hydroxycinnamic acid)：C₉H₈O₃(164.16)．(E)-体はクマル酸(coumaric acid)，(Z)-体はクマリン酸(coumarinic acid)ともよばれる．クマル酸はラン科の植物の葉に存在し，クマリンをアルカリで加水分解すると得られる．針状結晶．分解点208 ℃．pK_a 4.61．エタノール，熱水に可溶．クマリン酸は不安定で，希酸と煮沸すると容易にクマル酸にかわる．また，クマリン酸は容易に分子内脱水してクマリンとなる．クマル酸も塩酸と加熱すると，同様に変化する．[CAS 495-79-4:クマリン酸((Z)-体)]【Ⅱ】m-ヒドロキシケイ皮酸(m-hydroxycinnamic acid)：アクロイドゴム中に存在する．(E)-体は，融点191 ℃．pK_a 4.44．(Z)-体は，融点109～110 ℃．[CAS 588-30-7:クマリン酸((Z)-体)]【Ⅲ】p-ヒドロキシケイ皮酸(p-hydroxycinnamic acid)：キササゲ属植物の葉に存在し，茶，リンゴなどの葉中には，そのキナ酸エステルとして含まれている．(E)-体は，融点233 ℃．冷水からは一水和物，熱水からは酸無水物が晶出する．エーテル，熱エタノールに可溶．pK_a1 4.64，pK_a2 9.45(25 ℃)．(Z)-体は，分解点134～134.5 ℃，124 ℃ で昇華する．[CAS 4501-31-9:クマリン酸((Z)-体)]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」