酸無水物（読み）サンムスイブツ

デジタル大辞泉

さん‐むすいぶつ【酸無水物】

カルボン酸2分子から水1分子がとれて縮合した形の化合物。無水酢酸など。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

さん‐むすいぶつ【酸無水物】

1. 〘 名詞 〙 カルボン酸二分子から水一分子が取れて縮合した化合物。一般式 (RCO)₂O。無水酢酸、無水コハク酸など。

出典　精選版 日本国語大辞典

化学辞典 第2版

酸無水物
サンムスイブツ
acid anhydride

【Ⅰ】無水酸ともいう．酸の化学式から，H₂Oが失われた形の化学式をもつ化合物をいう．水と反応して酸を生じる．水分を含まない酸の意味とまぎらわしく，使わないほうがよい．
(1)無機酸の場合，無水硝酸N₂O₅，無水リン酸P₂O₅などであるが，それぞれ五酸化二窒素，五酸化二リンのように酸化物として命名する．
(2)有機酸では，無水酢酸，無水コハク酸，無水フタル酸，無水マレイン酸の4種類のみは使用が許されるが，それ以外の場合は，安息香酸無水物のように語尾に無水物を付けて命名する．【Ⅱ】カルボキシル基2個から水1分子がとれて結合してできた化合物．一塩基酸の場合は2分子が縮合し，(RCO)₂Oで表される化合物となり，二塩基酸で2個のカルボキシル基が隣接する場合は，図の構造をもつ分子内の環状酸無水物が得られる．前者の例としては無水酢酸が，後者の代表的例としては無水コハク酸，無水フタル酸がある．製法としては，
(1)カルボン酸と酸塩化物とをピリジン中で縮合させる，
(2)カルボン酸塩と酸塩化物とを反応させる，
(3)カルボン酸の直接脱水縮合，
(4)カルボン酸にケテンを作用させる，
などがある．C₁₂ までの直鎖状飽和モノカルボン酸無水物は液体で，刺激臭をもつ．炭素数がそれ以上のものは一般に無色，無臭の固体である．水，第一級および第二級アルコール，アンモニア，第一級および第二級アミン，ハロゲン化水素などと反応し，それぞれ酸，エステル，アミド，酸ハロゲン化物となる．また，塩化アルミニウムの存在下で芳香族炭化水素と反応し，芳香族ケトンを生成する(フリーデル-クラフツ反応)．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

改訂新版　世界大百科事典

酸無水物 (さんむすいぶつ)
acid anhydride

カルボン酸2分子から1分子の水がとれて生成した化合物の総称で，一般式は（RCO）₂Oで表される。コハク酸やマレイン酸などのようなジカルボン酸では，分子内で脱水縮合が起こり環状酸無水物が容易に生成する（無水コハク酸，無水マレイン酸）。また，2種類のカルボン酸の間で脱水縮合が起こると混合酸無水物が生成することになる。命名はカルボン酸名の前に〈無水〉をつける。混合酸無水物の場合には〈無水〉の後に2種のカルボン酸名をつづける。低分子量の脂肪酸の無水物は刺激臭の強い液体であるが，ほとんどの酸無水物は無臭の固体である。水と反応してカルボン酸，アルコールと反応してエステル，アミンと反応して酸アミドを生成し，ベンゼン誘導体とのフリーデル=クラフツ反応により芳香族ケトンを生成する。環状酸無水物は単にジカルボン酸の加熱によって生成するが，酸無水物の一般的合成法としては次の方法がある。

（1）カルボン酸と脱水剤との反応。

（2）酸塩化物とカルボン酸やカルボン酸塩との反応。この方法は混合酸無水物の合成に適当である。カルボン酸を用いるときには触媒としてピリジンなどの塩基が必要である。

　RCOCl＋R′COOH─→RCOOCOR′＋HCl

　RCOCl＋R′COONa─→RCOOCOR′＋NaCl

（3）カルボン酸とケテンとの反応。

　RCOOH＋CH₂＝C＝O─→RCOOCOCH₃

酸無水物は酸塩化物とともにアシル化剤として有機合成に利用される。
執筆者：井畑 敏一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

酸無水物
さんむすいぶつ
acid anhydride

カルボン酸2分子が水1分子を失って縮合した化合物。一般式(RCO)₂Oで表される。同一種類のカルボン酸が脱水縮合した無水物のほかに、2種類の異なるカルボン酸の脱水縮合による混合酸無水物、二塩基酸が分子内で2個のカルボキシ基（カルボキシル基）の間で脱水をおこしてできる環状無水物などがある。カルボン酸無水物を命名するには、従来は「無水――酸」の名が用いられていたが、結晶水を含まない物質を表す場合などと紛らわしいので、常用されている無水酢酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸を除いて「――酸無水物」の名でよぶ。

　一般的な合成法としては、カルボン酸、またはカルボン酸塩に酸塩化物を反応させる方法がとられている。

　ジカルボン酸の環状無水物は、単にジカルボン酸を加熱するだけで容易に生成する場合がある。とくに5員環および6員環の無水物は生成しやすい。

　低分子量の脂肪族カルボン酸の無水物は、刺激臭のある液体であるが、そのほかの酸無水物はほとんど無臭の固体である。水との反応によりカルボン酸、アルコールとの反応によりエステル、アンモニアとの反応により酸アミドを生成する。アシル化剤として広く用いられている。

［廣田　穰・末沢裕子］

[参照項目] | カルボン酸 | 無水物

酸無水物の反応

おもな酸無水物の性質

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

酸無水物
さんむすいぶつ
acid anhydride

(1) カルボン酸無水物　カルボキシル基2個から水1分子がとれた形の化合物。その化学式は一塩基酸では (RCO)₂O ，二塩基酸以上の酸では R(CO)₂O となる。脂肪族カルボン酸で低位のものは刺激臭のある液体であるが，高位のものは無臭の固体である。無水酢酸 (CH₃CO)₂O ，無水フタル酸 C₆H₄(CO)₂O などがその例。加水分解によって酸を生じ，アンモニアと作用して酸アミドとなる。アシル化剤として重要。 (2) 無機酸無水物　酸の酸性を示す2個の水酸基の間から水1分子がとれた形の化合物。水に溶けて酸を生じる。例として無水硝酸，無水炭酸がある。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

百科事典マイペディア

酸無水物【さんむすいぶつ】

主としてカルボン酸の無水物をいう。分子間または分子内の２つのカルボキシル基から水H₂Oが１分子とれた形の化合物。無水酢酸，無水フタル酸など。加水分解により酸に戻り，アンモニアと反応して酸アミドを，アルコールと反応してエステルを生じる。

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

酸無水物

　カルボン酸のカルボキシル基の二つが脱水縮合した化合物．分子内で脱水する場合と分子間で脱水するものがある．

出典　朝倉書店