ピロリン

化学辞典 第2版

ピロリン
ピロリン
pyrroline

dihydropyrrole．C₄H₇N(69.11)．1-，2-および3-ピロリンの3種類の異性体がある．【Ⅰ】1-ピロリン(3,4-dihydro-2H-pyrrole)：地中海沿岸の果物ハエCeratitis capitataの雄性フェロモン．プトレッシンからGABA(ギャバ)が生合成される際の中間体4-アミノブチルアルデヒドが分子内縮合して生成する．植物ではピロリジンからも生合成される．希薄溶液中では安定であるが，容易に三量体になる．【Ⅱ】2-ピロリン(2,3-dihydro-1H-pyrrole)：炊いた米やタコノキPandanus amaryllifoliusの香り成分．不安定で樹脂化しやすいため，遊離の形では得られていない．2，3位に置換基を有するものは安定に得られている．【Ⅲ】3-ピロリン(2,5-dihydro-1H-pyrrole)：ピロールを亜鉛末と塩酸あるいは酢酸で還元すると生成する．さらにナトリウムとアルコールで還元するとピロリジンとなる．3-ピロリンはアミン臭のある無色の液体．沸点90～91 ℃(99.7 kPa)．0.9097．1.4664．水に溶け，塩基性を示す．空気中で発煙し，また空気中の二酸化炭素を吸収する．塩酸塩C₄H₇N･HClは融点173～174 ℃．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」