ピロリジン（英語表記）pyrrolidine

改訂新版　世界大百科事典

ピロリジン
pyrrolidine

テトラヒドロピロールに相当する環式第二アミン。刺激臭のある無色の液体。空気中で発煙する。沸点88℃。水と任意の割合でまじり，強塩基性を示す（塩基解離指数pK_b＝2.7）。タバコやニンジンの葉に存在する。ピロールをニッケル触媒の存在下に水素で還元するのが最も簡便な合成法である。ピペリジンと同様に脂肪族第二アミンの性質を示す。有機合成における基礎的な原料として広く使われているが，とくにピロリジンとケトン類とを縮合させてできるエナミン（1-ピロリジノ-1-シクロヘキセン）は化学上きわめて重要である。

ピロリジンの誘導体は，鎮痛剤，興奮剤，血圧降下剤，局所麻酔剤，可塑剤，染色前処理剤などに用いられる。
執筆者：小川 桂一郎

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

ピロリジン
ピロリジン
pyrrolidine

C₄H₉N(71.12)．tetramethyleneimine．テトラヒドロピロールともいう．タバコの葉に含まれる．ピロールをヨウ化水素とリンまたはニッケル触媒を用いて水素で還元すると生成する．また4-ブロモブチルアミンを水酸化アルカリで処理するか，テトラメチレンジアミンを加熱しても生成する．特有の臭いを有する無色の液体．沸点88.5～89 ℃．0.8520．1.4402．水に溶けて強い塩基性を示す．エタノール，エーテル，クロロホルムに可溶．結晶性のよい塩を与える．塩化金酸塩(C₄H₉N･HAuCl₄)は融点206 ℃(分解)．[CAS 123-75-1]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」