ボラジン

化学辞典 第2版

ボラジン
ボラジン
borazine

B₃H₆N₃(80.50)の慣用名．IUPAC命名法による体系名は，シクロトリボラザン(cyclotriborazane)．略称ボラザン．ベンゼンC₆H₆と等電子構造であることから無機ベンゼンともいわれる．ボラゾールともよばれるが，正しい名称ではない．製法には，
(1)NH₃とB₂H₆とからH₃N･BH₃をつくり，これを140～160 ℃ に加熱する，
(2)(NH₄)₂SO₄とNaBH₄との混合物を120～140 ℃ で反応させる，
(3)BCl₃とNH₄Clの反応でCl₃B₃N₃H₃をつくり，これにNaBH₄を反応させる，
など，いくつかの方法がある．NとBが交互に結合した，ほぼ平面の正六角形型のB₃N₃環(図(a))をもち，HはB，Nに1原子ずつ結合している．B-N1.435 Å，B-H1.26 Å，N-H1.05 Å．∠B-N-B121°，∠N-B-N118°．無色，流動性の液体．融点－58 ℃，沸点53 ℃．引火性が高い．密度0.842 g cm^－3(20 ℃)．ベンゼンに似て，非局在π結合性があり，安定で芳香性も認められる．たとえば，Hをハロゲン，炭化水素基などに置換した化合物が多数得られている．η⁶-B₃N₃R₆･Cr(CO)₃(R ＝ CH₃その他)のようなπ錯体も生成する．共役二重結合をもつ (BN)_n 型環状化合物は，図(b)，(c)のようなn ＝ 2，4のものも得られている．一方，B，Nの極性のため，ベンゼンよりは反応性が大きい．たとえば，HX(X＝ハロゲン，OH，ORなど)を付加し，

B₃N₃H₆ ＋ 3HX ＝ (H₂NBHX)₃

などの反応が起こり，水素化すれば，シクロヘキサンに相当するB₃H₁₂N₃が得られる．水とは室温では反応が遅いが，煮沸すると H₂ を発生して [B(OH)(NH)]₃ を生成する．ボラジンを真空中で約70 ℃ に加熱すると，THFなど極性溶媒に可溶な白色の橋かけ構造をもつ鎖状ポリマーpoly(borazylene)(図(d))が得られる．さらにこれを高温に加熱すると純粋な窒化ホウ素BNが得られる．[CAS 6589-51-3]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」