シクロヘキサン（読み）しくろへきさん（英語表記）cyclohexane

日本大百科全書(ニッポニカ)

シクロヘキサン
しくろへきさん
cyclohexane

もっとも代表的なシクロアルカンの一つ。ヘキサメチレン、ヘキサヒドロベンゼンともよばれる。無色可燃性の液体。ベンジンのにおいをもつ。ナフサ中のメチルペンタンを異性化させると生成する。高純度のシクロヘキサンはニッケルを触媒として高温・加圧下、ベンゼンを水素添加して製造する。シクロヘキサンの構造は平面正六角形でなく、炭素間の結合角のひずみ、ねじれのひずみ、水素間のファン・デル・ワールス力によるひずみの総計が最小である椅子(いす)形配座をとる。シクロヘキサンを液相空気酸化すると、シクロヘキサノールとシクロヘキサノンが生成する。またシクロヘキサン中で塩化ニトロシルを光照射すると、シクロヘキサノンのオキシムが生ずる。これからカプロラクタムを導きナイロンが製造される。シクロヘキサンの工業的用途の9割までがナイロンの製造にあてられる。ほかに油脂抽出、樹脂、塗料など溶媒としての用途がある。

［向井利夫］

[参照項目] | 脂環式化合物 | シクロアルカン | ナイロン

[補完資料] | シクロヘキサン（データノート）

シクロヘキサンの配座と反転

シクロヘキサン（データノート）
しくろへきさんでーたのーと

シクロヘキサン

分子式	C6H12
分子量	84.2
融点	6.47℃
沸点	80.74℃
比重	0.7791（測定温度20℃）
屈折率	(n)1.42623

[参照項目] | シクロヘキサン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

シクロヘキサン
cyclohexane

化学式 C₆H₁₂ 。シクロアルカンのなかで最も安定なもので，ベンゼンの還元によってつくられる無色の液体。沸点 81℃。エチルアルコール，エーテルに可溶，水に不溶。ラッカー，樹脂，ペンキの溶剤として使われる。天然には石油の中に少量含まれている。立体構造は主としてイス形をとる。

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