3-[(4-methyl-1-piperazinyl)iminomethyl]rifamycin.C43H58N4O12(822.95).リファンピンともいう.Streptomyces mediterraneiが産生する抗生物質リファマイシンSVの3-ホルミル誘導体に,1-アミノ-4-メチルピペラジンを縮合させた半合成品.赤橙色の板状晶.分解点183~188 ℃.λmax 237,255,334,475 nm(ε 33200,32100,27000,15400).両性物質でpKa 1.7および7.9.水に安定で微溶,クロロホルムに易溶.細菌のRNA合成開始反応を阻害する.抗菌スペクトルは広く,結核治療の第一選択薬として使用されている.LD50 858 mg/kg(マウス,経口).
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
…そうした努力のなかで多くの薬剤が発見され,合成されてきたが,これらは大別すると抗生物質,その半合成誘導体,化学的合成品となる(表,表(つづき))。細菌に対する薬剤にしても,その作用域はテトラサイクリンのようにきわめて広いものや,ポリミキシンのように狭いものもあり,また広くても特定の感染症にのみ使用するリファンピシン(結核)やスペクチノマイシン(淋病)のような薬剤もある。結核菌や真菌(カビ)に対する化学療法剤は一般にこれらに特異的に働くものが多く,原虫・寄生虫に対する化学療法剤はほとんど他とは共通性のない合成品である。…
…アミノ配糖体抗生物質は,経口投与により吸収されないので注射で用いるが,強弱の差こそあれ聴力障害などの副作用を伴う。なお,抗結核薬としては,耐性菌の出現を抑え副作用を軽減する目的から,多剤併用を行うが,パス,ヒドラジドなどの合成剤に併せて,抗生物質としてアミノ配糖体のほかにサイクロセリン(オキザマイシン),リファンピシンなどが用いられ,耐性結核菌の問題もあまり深刻でなくなった。(3)クロラムフェニコール P.エールリヒにより1947年に発見された広範囲スペクトル抗生物質で,クロラムフェニコールの出現により,それまで治療困難だった腸チフスをはじめとする各種疾患の治療が可能となり,広く使われるようになった。…
…日本ではこの三つの薬の長期間(2年以上)併用が標準化学療法として行われ,肺切除術の安全性も非常に高まったため,かつて〈気胸と成形〉を主とした肺結核治療は,〈化学療法と肺切除〉を主とした様相を呈するに至り,結核死亡率は著しい減少を示した。その後ピラジナミド,エチオナミド,カナマイシン,エタンブトールなどが相次いで開発され,これに続いて66年,イソニアジドと同等の殺菌力をもったリファンピシンが登場した。このリファンピシンの登場は,これまでの化学療法の限界を打破するきっかけとなった。…
※「リファンピシン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。
出典|株式会社平凡社「世界大百科事典(旧版)」
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