オキシ水銀化還元(読み)オキシスイギンカカンゲン

化学辞典 第2版 「オキシ水銀化還元」の解説

オキシ水銀化還元
オキシスイギンカカンゲン
oxymercuration-reduction

水またはアルコール中でアルケンと酢酸水銀(またはほかの水銀塩)を付加反応させ,アルケンを酸化すると同時に水銀化し,ついで還元する方法.付加反応立体特異的にアンチ付加で進行する.

生成した有機水銀化合物を,さらにアルカリ性水素化ホウ素ナトリウムで還元すると,アルコールまたはエーテルが得られ,全体としてはアルケンへのプロトン性溶媒マルコウニコフ付加反応とみなせる.この反応は簡便で収率よくアルコールを合成する方法である.

ほとんどすべてのアルケンに適用可能である.酢酸パラジウムも類似の反応をすることが知られている.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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