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カルボニウムイオン カルボニウムイオン carbonium ion

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

カルボニウムイオン
カルボニウムイオン
carbonium ion

炭素陽イオンともいう。炭素原子に正電荷をもつ有機陽イオン。たとえば塩化トリフェニルメチルは液体亜硫酸中で次のように解離し,トリフェニルメチルカチオンとなる。(C6H5)3CCl→(C6H5)3C++Cl-また,メチル基が隣接炭素原子に転位する反応などにおいては,カルボニウムイオン反応中間体として重要な役割を果すと考えられている。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

カルボニウムイオン
かるぼにうむいおん
carbonium ion

炭素上に正電荷をもつ3価の炭素中間体。カルボカチオンcarbocation、カルベニウムイオンcarbenium ionともいう。一般式CR1R2R3(R1、R2、R3は一般に炭素で中心と結合する置換基)で示される。ハロゲン化第三アルキルの加水分解の中間体など、いろいろの反応の中間体として生成する。クリスタルバイオレットは一種の安定なカルボニウムイオンである。反応中間体としてのカルボニウムイオンは一般に不安定である。しかし、t-ブチルカルボニウムイオン(CH3)3C+は、Sb2F11-との塩の結晶として単離され、その中心炭素とメチル基の炭素間の距離は144ピコメートルで、通常の単結合と二重結合との中間の値を示し、また中心炭素に対し、3個のメチル基は120度の角度で平面的な構造をとる。

現在では溶液中で短い時間しか存在しないこれらの中間体のいくつかが、スペクトル的に確認されている。[徳丸克己]

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世界大百科事典内のカルボニウムイオンの言及

【カルボカチオン】より

…炭素原子上に正電荷を有する有機化合物のイオンをいう。カルバニオンの対照語で,カルボニウムイオンおよびカルベニウムイオンの総称である。配位数4または5の荷電炭素原子を有するカルボカチオンをカルボニウムイオンcarbonium ion,配位数3の荷電炭素原子を有するカルボカチオンをカルベニウムイオンcarbenium ionと定義する。…

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