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シアノエチル化 シアノエチルか cyanoethylation

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世界大百科事典 第2版の解説

シアノエチルか【シアノエチル化 cyanoethylation】

シアノエチル基CNCH2CH2-を導入する反応。活性水素をもつ有機化合物(アミン,アルコール,チオール,ケトン,アルデヒド,エナミンなど)は塩基(苛性カリKOH,アミン)やルイス酸(AlCl3)などの存在下でアクリロニトリルと反応して,活性水素がシアノエチル基に置換される(式(1))。 CH2=CHCN+RH→RCH2CH2CN ……(1) この反応はアクリロニトリルに対する求核試薬Rマイケル付加とみなすことができる。

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