シアノエチル化(読み)シアノエチルか(英語表記)cyanoethylation

世界大百科事典 第2版の解説

シアノエチルか【シアノエチル化 cyanoethylation】

シアノエチル基CNCH2CH2-を導入する反応。活性水素をもつ有機化合物(アミン,アルコール,チオール,ケトン,アルデヒド,エナミンなど)は塩基(苛性カリKOH,アミン)やルイス酸(AlCl3)などの存在下でアクリロニトリルと反応して,活性水素がシアノエチル基に置換される(式(1))。 CH2=CHCN+RH→RCH2CH2CN ……(1) この反応はアクリロニトリルに対する求核試薬Rマイケル付加とみなすことができる。

出典 株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について 情報

化学辞典 第2版の解説

シアノエチル化
シアノエチルカ
cyanoethylation

活性水素をもつ化合物HXにアクリロニトリルを作用させて,シアノエチル基NC-CH2CH2-を導入する反応.

HX + CH2=CH-CN → X-CH2-CH2-CN

HXとしては,アミン,イミド,アミド,水,アルコール,チオール,鉱酸または酸性塩,ハロホルム,活性メチレン化合物など.生成物は3位置換プロパンニトリルで,種々の合成反応の中間体として重要である.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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