ニトロパラフィン（読み）にとろぱらふぃん（その他表記）nitroparaffin

日本大百科全書(ニッポニカ)

ニトロパラフィン
にとろぱらふぃん
nitroparaffin

飽和脂肪族ニトロ化合物の総称。一般式C_nH_2n+1NO₂あるいはRNO₂（Rはアルキル基）で表される。低級ニトロパラフィンは工業的に生産され、プロパンと硝酸または二酸化窒素を混合し、約400℃に加熱すると生ずるニトロメタン、ニトロエタン、1-ニトロプロパン、2-ニトロプロパンの混合物を分留してそれぞれの製品を得る。一般的合成法としては、ハロゲン化パラフィンを亜硝酸銀と反応させる。ジニトロパラフィンは、オレフィンと硝酸を低温で反応させて製造する。

　水にほとんど不溶で、有機溶媒に可溶の無色の液体である。種々の溶剤やロケット用推薬として用いられる。毒性は高くないが、肝臓、腎臓(じんぞう)を侵し、貧血をおこす。第一、第二ニトロパラフィンは弱い酸で金属と塩をつくる。重金属塩は爆発性がある。ナトリウム塩を濃硫酸と反応させると、第一ニトロパラフィンではアルデヒド、第二ニトロパラフィンではケトンを生ずる（ネフ反応）。ニトロパラフィンは種々の付加反応をおこし、還元すればアミンを生ずるので、有機合成の中間体として有用な化合物である。

［加治有恒・廣田　穰　2015年3月19日］

[参照項目] | ニトロ化合物

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)