ビニルピリジン

化学辞典 第2版

ビニルピリジン
ビニルピリジン
vinylpyridine

C₇H₇N(105.14)．ピリジン環につくビニル基の位置により3種類の異性体がある．【Ⅰ】2-ビニルピリジン(2-vinylpyridine)：ピリジンとエチレンとを赤熱管中に通すか，α-ピコリンとホルムアルデヒドを縮合させて2-(2-ヒドロキシエチル)ピリジンとし，ついで脱水して合成する．重合しやすい油状液体．沸点68～71 ℃(4 kPa)．0.9746．1.5495．エタノール，エーテル，クロロホルムに可溶，水には難溶．ビニル基の反応性を利用して合成ゴム，接着剤，塗料の原料として使われる．【Ⅱ】3-ビニルピリジン(3-vinylpyridine)：3-アセチルピリジンのアセチル基の還元，脱水により合成する．不安定な淡黄色の液体．沸点67～68 ℃(1.7 kPa)．1.5530．エーテルに可溶，エタノールに微溶，水に難溶．【Ⅲ】4-ビニルピリジン(4-vinylpyridine)：γ-ピコリンから，2-ビニルピリジンと同様にして合成する．無色，刺激臭のある液体．光に不安定である．沸点80～81 ℃(4 kPa)．1.5490．0.988．λ_max 264 nm(ε 1.647×10⁴)．pK_a 5.62(25 ℃)．水，エタノール，エーテル，ベンゼンに易溶．放置すると赤褐色に着色し，光によって重合する．繊維やゴムの改質剤，接着剤，高分子系界面活性剤やイオン交換体の原料に用いられる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」