ピコリン

化学辞典 第2版

ピコリン
ピコリン
picoline

methylpyridine．C₆H₇N(93.13)．タール塩基油，骨油などのなかに存在する．メチル基の位置により次の3種類の異性体がある．【Ⅰ】α-ピコリン(α-picoline，2-methylpyridine)：不快臭のある無色の液体．シクロヘキシルアミンを過剰のアンモニアと塩化亜鉛の存在下に350 ℃ に加熱，異性化させて合成する．融点－69.9 ℃，沸点129 ℃．0.950．1.4983．K_b 1.05×10^－8(25 ℃)．メチル基の水素は反応性に富む活性水素．呼吸器に対する刺激性がある．LD₅₀ 790 mg/kg(ラット，経口)．【Ⅱ】β-ピコリン(β-picoline，3-methylpyridine)：甘い，不快でない臭いをもつ液体．融点－17～－18 ℃，沸点143～144 ℃．0.9613．1.5043．K_b 1.1×10^－8(25 ℃)．ほかの異性体ほどメチル基の反応性は大きくない．ニコチン酸アミドや殺虫剤の製造原料に用いられる．【Ⅲ】γ-ピコリン(γ-picoline，4-methylpyridine)：甘味臭のある液体．融点4.3 ℃，沸点145 ℃．0.9571．1.504．K_b 1.1×10^－8(25 ℃)．イソニコチン酸の合成原料に用いられる．これらの異性体に共通の性質は，水，エタノール，エーテルに可溶．還元すれば対応するピペコリンとなり，酸化すれば対応するピリジンカルボン酸となる．金属塩やハロゲン化水素と付加化合物をつくる．溶剤として用いられ，染料や合成樹脂の原料として使われている．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

日本大百科全書(ニッポニカ)

ピコリン（データノート）
ぴこりんでーたのーと

ピコリン
　分子式　C₆H₇N
　分子量　93.1

異性体
2-ピコリン（α-ピコリン）

　融点　　－64℃
　沸点　　129.2℃/758.5mmHg
　比重　　(d)0.9404
　屈折率　(n)1.4983

3-ピコリン（β-ピコリン）

　融点　　－18℃
　沸点　　143.8℃
　比重　　(d)0.9515
　屈折率　(n)1.5038

4-ピコリン（γ-ピコリン）

　融点　　3.6℃
　沸点　　145.5℃/763.9mmHg
　比重　　(d)0.9502
　屈折率　(n)1.5029

[参照項目] | ピコリン

ピコリン
ぴこりん
picoline

環内に窒素原子1個をもつ複素環式化合物の一種で、メチルピリジンともよばれる。コールタール中の塩基性成分として知られているほか、骨油中にも含まれている。メチル基の位置により2-ピコリン（α(アルファ)-ピコリン）、3-ピコリン（β(ベータ)-ピコリン）、4-ピコリン（γ(ガンマ)-ピコリン）の3種の異性体が存在する。いずれもピリジンに似たにおいをもつ無色の液体で、弱い塩基性をもっている。溶剤、消毒剤、加硫促進剤の原料などとして用いられる。

［廣田　穰　2015年7月21日］

[参照項目] | ピリジン | 複素環式化合物

[補完資料] | ピコリン（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

ピコリン
picoline

メチルピリジンの別名。メチル基の位置によって3種の異性体がある。いずれもコールタール中に含まれる塩基性油状物質。還元すれば対応するピペコリン（メチルピペリジン）に，酸化すると対応するピリジンカルボン酸になる。毒性があり皮膚を刺激する。水，エチルアルコール，エーテルに可溶で，溶剤として，あるいは合成樹脂，加硫促進剤の原料として用いられる。2-ピコリンは沸点129℃。3-ピコリンは沸点143.8℃でニコチン酸の原料に，4-ピコリンは沸点141.3℃でイソニコチン酸の原料となる。
執筆者：竹内 敬人

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ピコリン
picoline

化学式 C₆H₇N 。ピリジンの水素原子1個をメチル基で置換した化合物。メチル基の位置によって3種の異性体 (α体，β体，γ体) がある。沸点はα体 128～129℃，β体 143～144℃，γ体 145℃である。いずれも特有の臭気をもつ無色の液体で，溶媒や染料の原料に用いられる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

デジタル大辞泉プラス

ピコリン

山形県山形市にある山形県産業科学館のキャラクター。2002年登場。

出典　小学館