求電子芳香核置換（読み）キュウデンシホウコウカクチカン

化学辞典 第2版

求電子芳香核置換
キュウデンシホウコウカクチカン
electrophilic aromatic substitution

芳香環炭素原子上での置換反応．多くの場合，水素原子が置換されてほかの原子あるいは原子団が導入される．カチオン性の反応種が芳香環のπ電子に対して求電子的に攻撃することにより反応が起こり，ニトロ化，ハロゲン化，スルホン化，フリーデル-クラフツ反応などがある．求電子反応種が芳香環炭素と結合した反応中間体はσ錯体とよばれ，ほとんどの場合，σ錯体の形成過程が律速段階となる．σ錯体からプロトンが脱離して芳香環が再生して置換が完了する．芳香環に電子供与性置換基(アルキル基，アルコキシ基，アミノ基など)があると求電子芳香核置換は起こりやすくなり，既存の置換基に対してオルト位またはパラ位に置換が起こる．一方，電子求引性置換基(ニトロ基，シアノ基，スルホン基，カルボキシル基など)がついている場合は，電子芳香核置換は起こりにくくなり，置換位置もメタ位の生成物が主となる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」