臭化アルキル（読み）しゅうかあるきる（その他表記）alkyl bromide

日本大百科全書(ニッポニカ)

臭化アルキル
しゅうかあるきる
alkyl bromide

アルカン（鎖式飽和炭化水素）RHの水素原子1個を臭素原子で置換した化合物RBrのことをいう。正しくはブロモアルカンという。アルコールに臭化水素、三臭化リンなどの臭素化剤を作用させて合成する。水には溶けず、有機溶媒に溶ける。空気中の水分、光により徐々に分解してゆく。グリニャール試薬RMgBrなどの有機金属化合物の原料や、アルキル化剤として有機合成上重要な試薬であり、多くの臭化アルキルは市販されている。対応する塩化アルキルRClより反応活性は一般的に大きい。これはBr^-がCl^-よりもよい脱離基であるため、求核試薬Nu^-と速く反応するためである。消化剤、燻蒸(くんじょう)剤としても使われていたが、オゾン層破壊のおそれがあるため全廃された。

［谷利陸平］

[参照項目] | アルカン | アルキル化 | 塩化アルキル | グリニャール試薬 | 臭化水素 | 臭素 | 臭素化 | 脱離反応

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)