ウィッティヒ反応（読み）ウィッティヒハンノウ

化学辞典 第2版

ウィッティヒ反応
ウィッティヒハンノウ
Wittig reaction

イリドの一つであるP-イリドをアルデヒドやケトンに作用させ，カルボニル基の酸素原子をアルキリデン基で置換してアルケンを合成する反応．多数の天然物の合成にも適用され，合成化学上の価値が高い．トリフェニルホスフィンのような第三級ホスフィンとハロゲン化アルキルとから，まずホスホニウム塩(a)をつくる．(a)にアルキルリチウム，水素化ナトリウム，ナトリウムアミドなどの塩基を作用させて，α位のHを脱プロトンしてイリド(b)を生成させる．(b)にはホスホラン(b′)の共鳴寄与が考えられるが，これにカルボニル化合物を加えると，オキサホスフェタン中間体(c)を生じ，その分解によりアルケン(d)とトリフェニルホスフィンオキシド(e)を生じる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ウィッティヒ反応
ウィッティヒはんのう
Wittig reaction

(1) ウィッティヒ転位ともいわれる。強い塩基性試薬の作用により，エーテル類がアルコールに転位する反応。
(2) ウィッティヒ試薬 (アルキリデンホスホラン) を用い，カルボニル化合物からオレフィンを合成する反応。

（2）のウィッティヒ試薬の調製法

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典