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側鎖 ソクサ

大辞林 第三版の解説

そくさ【側鎖】

鎖式化合物の分子構造で、最も長い炭素原子の連鎖(主鎖)から枝分かれしている部分。また、環式化合物の環に結合している鎖式炭化水素基。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

側鎖
そくさ
side chain

鎖式化合物(脂肪族化合物)の主鎖(もっとも長い鎖)から枝分れしている炭素鎖をいう。鎖式化合物の場合は、もっとも炭素数の多い直鎖を探し出してそれを主鎖と定め、主鎖から枝分かれして結合している鎖を側鎖という。たとえば次に示す3,4-ジメチルヘキサンの構造式では、最長の鎖は黒色で示したヘキサンで、これが主鎖になる。この主鎖から枝分かれしている赤色で示した二つのメチル基(3-と4-の位置についている)が側鎖である。

 環式化合物では、通常、環に結合している鎖式の炭素基を側鎖という。たとえばの(1)のシクロペンタンは側鎖として2-クロロエチル基をもつ。の(2)の2-フェニルエタノールは2-ヒドロキシエチル基を側鎖としてもつ芳香族化合物である。の(3)のトルエンのように側鎖をもつ芳香族化合物では、芳香環ではなく側鎖が反応をおこすこともある。光を当てながらトルエンを塩素化すると、側鎖のメチル基の水素が塩素原子に置換されて塩化ベンジルが生成する。[佐藤武雄・廣田 穰]

出典|小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について | 情報 凡例

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