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ケトエノール互変異性 ケトエノールごへんいせいketo-enol tautomerism

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ケトエノール互変異性
ケトエノールごへんいせい
keto-enol tautomerism

カルボニル基に対してα位にある炭素原子に結合している水素原子が,カルボニル基の酸素原子に転位して,水酸基をもつ化合物に変化することをケトエノール転位という。このようにして生成する化合物をエノール形化合物というのに対して,もとのカルボニル化合物をケト形化合物といい,両者は互いにケトエノール異性体であるという。たとえばアセト酢酸エステルは次のようなケトエノール異性体の混合物であり,その割合は溶媒,温度などにより変化する。また,希薄なアルカリで相互変換し,一定の温度で平衡が成立する。

CH3COCH2CO2C2H5⇔CH3C(OH)=CHCO2C2H5

このようにケトエノール異性体は互いに変りうる。この現象をケトエノール互変異性という。アセト酢酸エステルの2つの異性体は低温で石英フラスコを用いて注意して蒸留することによって分離される。ケト形,エノール形の融点はそれぞれ-39℃,-78℃であり,エノール形はケト形よりはるかに速く臭素,塩化第二鉄と反応する。 (→互変異性 )

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