ナトリウムアミド（英語表記）sodium amide

改訂新版　世界大百科事典

ナトリウムアミド
sodium amide

化学式NaNH₂。無色，潮解性の結晶性固体。融点210℃，沸点400℃。減圧下で昇華し，500℃で分解する。大気中の湿気で加水分解され，水と激しく反応してアンモニアと水酸化ナトリウムを生ずる。

　NaNH₂＋H₂O─→NH₃＋NaOH

熱エチルアルコール中でも分解する。空気中で熱すれば酸化されて水酸化ナトリウム，亜硝酸ナトリウム，アンモニアを生ずる。液体アンモニアにわずかに溶け，アンモノ塩基ammono-baseとして次式のように解離する。

　NaNH₂⇄Na⁺＋NH₂⁻

この解離は水溶媒系での塩基NaOHの解離NaOH⇄Na⁺＋OH⁻に対比される。金属ナトリウムに300～350℃でアンモニアを作用させると得られる。

　2Na＋2NH₃⇄2NaNH₂＋H₂

アジ化物，シアン化ナトリウム，インジゴ，ヒドラジンなどの製造原料として用いられる。有機合成のさいの還元剤，縮合剤，脱ハロゲン剤のほか，液体アンモニア中で陰イオンNH₂⁻を生ずることを利用してビニル化合物の陰イオン重合開始剤にも使用され，乾燥剤，脱水剤，ケイ酸塩の溶融分解試薬ともされる。
→液体アンモニア
執筆者：藤本 昌利

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

ナトリウムアミド
ナトリウムアミド
sodium amide

NaNH₂(39.01)．金属NaとNH₃気体との反応や，液体アンモニアと金属NaをFeCl₃などの触媒下で反応させると得られる．無色の正方晶系結晶．Na^＋ とNH₂^－からなり，Na^＋ は四面体型にNH₂^－に囲まれ，NもNaにひずんだ四面体型に囲まれている．融点210 ℃．約500 ℃ で分解する．室温の空気中で，湿気やCO₂を吸う．湿った空気中で加熱するとNaOH，NaNO₂，NH₃になる．密栓して保存することが大切である．もし，緩い栓のため，不完全酸化されると，爆発性の褐色物質を生じる．潮解性で，水とはげしく反応して，NaOHとNH₃になる．液体アンモニアに溶けてアンモノ塩基となる．溶融したものは，Mg，Zn，Mo，Wなどの金属や，ケイ酸塩，ガラスなどを溶かす．還元剤，脱水剤，縮合剤として，有機合成などで利用され，アンモノリシス反応，クライゼン縮合，ニトリルやケトンのアルキル化，フェニルグリシンの環化によるインジゴ合成，ハロゲン化物からアセチレン誘導体の合成などに用いられる．[CAS 7782-92-5]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ナトリウムアミド
sodium amide

無色結晶。化学式 NaNH₂ 。融点 210℃，潮解性。水と激しく反応して，アンモニアと水酸化ナトリウムになる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典