活性メチレン(読み)かっせいメチレン(その他表記)active methylene

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 「活性メチレン」の意味・わかりやすい解説

活性メチレン
かっせいメチレン
active methylene

電子吸引性基に隣接するメチレン基。たとえばアセチルアセトンのように2個のカルボニル基の間にあるメチレン基のことで,その水素原子活性で,プロトンとして解離しやすい。アルカリ金属と置換したものは求核試薬として行動し,ハロゲン化炭化水素,ハロゲン化アシルと反応して活性メチレンの炭素原子アルキル基またはアシル基を結合した誘導体を生じる。アセト酢酸エステルやマロン酸エステルを用いる合成法の原理は,このメチレン基の活性に基づいている。

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