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活性メチレン かっせいメチレンactive methylene

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

活性メチレン
かっせいメチレン
active methylene

電子吸引性基に隣接するメチレン基。たとえばアセチルアセトンのように2個のカルボニル基の間にあるメチレン基のことで,その水素原子は活性で,プロトンとして解離しやすい。アルカリ金属と置換したものは求核試薬として行動し,ハロゲン化炭化水素,ハロゲン化アシルと反応して活性メチレンの炭素原子にアルキル基またはアシル基を結合した誘導体を生じる。アセト酢酸エステルやマロン酸エステルを用いる合成法の原理は,このメチレン基の活性に基づいている。

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