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立体選択性 りったいせんたくせい stereoselectivity

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世界大百科事典 第2版の解説

りったいせんたくせい【立体選択性 stereoselectivity】

立体異性体をもつ反応物が立体異性体をもつ生成物を与える際,一つの立体異性体がより速い速度で他の立体異性体に優先して生成する現象を立体選択性,そのような過程を立体選択的過程という。すべての立体特異的反応は立体選択的であるが,その逆は必ずしも成立しない。たとえばトランス‐2‐フェニルシクロヘキシルトシレート(A)は立体選択的なパラトルエンスルホン酸の脱離により1‐フェニルシクロヘキセン(B)を与える。ところがAのシス異性体Cも立体選択的にBを与えるから,この反応は立体特異的ではない。

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