臭化アルキル(読み)しゅうかあるきる(英語表記)alkyl bromide

日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

臭化アルキル
しゅうかあるきる
alkyl bromide

アルカン(鎖式飽和炭化水素)RHの水素原子1個を臭素原子で置換した化合物RBrのことをいう。正しくはブロモアルカンという。アルコールに臭化水素、三臭化リンなどの臭素化剤を作用させて合成する。水には溶けず、有機溶媒に溶ける。空気中の水分、光により徐々に分解してゆく。グリニャール試薬RMgBrなどの有機金属化合物の原料や、アルキル化剤として有機合成上重要な試薬であり、多くの臭化アルキルは市販されている。対応する塩化アルキルRClより反応活性は一般的に大きい。これはBr-がCl-よりもよい脱離基であるため、求核試薬Nu-と速く反応するためである。消化剤、燻蒸(くんじょう)剤としても使われていたが、オゾン層破壊のおそれがあるため全廃された。[谷利陸平]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

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