不斉炭素原子(読み)ふせいたんそげんし(英語表記)asymmetric carbon atom

日本大百科全書(ニッポニカ)「不斉炭素原子」の解説

不斉炭素原子
ふせいたんそげんし
asymmetric carbon atom

結合4本で共有結合している炭素原子の結合相手の原子あるいは原子団すべてが異なるとき、その炭素原子が不斉炭素原子である。不斉は不整とも書く。このとき、不斉炭素原子を中心とする原子配置には、互いに重ね合わせても一致することのない実像と鏡像の関係にある2種が可能となり、その1対を対掌体antipodeあるいは鏡像体enantiomerまたはエナンチオマーという。不斉はキラリティーに基づいており、第2種の対称要素(転義回転軸)がないときの原子配置には、つねに1対の対掌体が可能となり、特殊な条件でない限り、光学異性体の対になる。炭素原子に限らず、一般に不斉の中心になる原子を不斉原子という。

[岩本振武]

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典「不斉炭素原子」の解説

不斉炭素原子
ふせいたんそげんし
asymmetric carbon atom

1分子中の炭素原子に4個の互いに異なる原子または原子団が結合しているとき,この炭素原子を不斉炭素原子といい,*C で表わす。分子中に不斉炭素原子が1個存在すると,1対の光学異性体が存在する (たとえば乳酸) 。一般に n 個の不斉炭素原子を有する化合物には 2n 個の光学異性体がある。ただし,そのうち構造的に分子内で打ち消す関係にあるもの (メソ形 ) は光学的に不活性である。 (→不斉 )

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精選版 日本国語大辞典「不斉炭素原子」の解説

ふせい‐たんそげんし【不斉炭素原子】

〘名〙 結合している原子または原子団が四つともすべて異なっている炭素原子。たとえば乳酸には三個の炭素原子があるが、そのうちの一個は四つの方向水素原子水酸基メチル基カルボキシル基と結合しているから不斉炭素原子である。これが原因になって光学的異性体ができる。

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化学辞典 第2版「不斉炭素原子」の解説

不斉炭素原子
フセイタンソゲンシ
asymmetric carbon atom

有機化合物中のCが4個の異なる原子または原子団と結合して,キラルな四面体構造の中心にあるとき,このCを不斉炭素原子という.不斉炭素原子のまわりの立体配置の違う一対の異性体を対掌体という.

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百科事典マイペディア「不斉炭素原子」の解説

不斉炭素原子【ふせいたんそげんし】

有機化合物の分子内にある炭素原子のうち,4個の互いに異なる原子または基と結合しているものをいう。→光学異性
→関連項目不斉合成

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世界大百科事典 第2版「不斉炭素原子」の解説

ふせいたんそげんし【不斉炭素原子 asymmetric carbon atom】

4種の異なる原子または基と結合している炭素原子。通常下に示す式aのようにC*で表す。アミノ酸や糖のほか,天然有機化合物の多くは不斉炭素原子をもつ。有機化合物における旋光性や光学活性が不斉炭素原子によることは1874年,J.H.ファント・ホフとJ.A.ル・ベルによって提案された。しかし不斉炭素原子の存在は,光学活性の必要条件でも十分条件でもない。不斉炭素原子を欠きながら光学活性を示す化合物があり,その例としてファント・ホフが予言したアレン誘導体は1935年に実際に合成された。

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