ジアステレオマー（読み）じあすてれおまー（英語表記）diastereomer

日本大百科全書(ニッポニカ)

ジアステレオマー
じあすてれおまー
diastereomer

不斉中心が2個以上ある光学異性体において、互いに対掌体の関係にはならない異性体をジアステレオマーという。2個の不斉炭素原子C、CをもつCabcCdefを例にすると、(a)の異性体の対掌体はC、Cの両方で反転した構造をもつ(b)となる。Cだけで反転した(c)とその対掌体(d)は、ともに(a)、(b)の対掌体にはなりえない。酒石酸のようにCabcCabc型の構造をもつときには、D体、L体の両方から一方の炭素原子だけでの反転で得られるジアステレオマーが同じものになり、このような異性体をメソ異性体という。

［岩本振武］

ジアステレオマーの例

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ジアステレオマー
diastereomer; diastereoisomer

ジアステレオイソマー，偏左右異性体ともいわれる。不斉炭素原子 2個を有する化合物には次のように4個の光学異性体がある。 (I) と (II) とは物体とその鏡像との関係にあり，(III) と (IV) との関係も同様である。すなわち一方は他方の光学対掌体である。しかし (I) と (III) ，(I) と (IV) は光学対掌体の関係になく，また互いに等しい構造でもない。同様のことが (II) を (III) または (IV) と比べた場合にも成立する。おのおのの場合に，ある1つの化合物を他の化合物のジアステレオマーであるという。 (III) または (IV) は (I) のジアステレオマーである。 (I) を反転させれば，その対掌体 (II) が得られ，(I) の下半分だけ反転させれば，そのジアステレオマーである (III) が得られる。また上半分だけを反転させれば，もう1つのジアステレオマーである (IV) が得られる。ジアステレオマーの関係は不斉炭素原子が2個以上の場合，および分子不斉で不斉中心を2個以上もつ化合物の場合に存在する。ステレオマーは立体異性体を，ジアはギリシア語で「離れた」を意味する。ジアステレオマーは光学的性質だけでなく物理・化学的性質をも互いに異にする。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典