スクエア酸（読み）スクエアサン

化学辞典 第2版

スクエア酸
スクエアサン
squaric acid

3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione．C₄H₂O₄(114.06)．四角酸ともいう．ジクロロジフルオロエテンの二量化，脱ハロゲン化，加水分解などを経て合成される．白色の固体．分解点300 ℃ 以上．ヒドロキシ基がイオン解離して生じるモノアニオンやジアニオンは，二つのカルボニル基の電子求引効果と共鳴による負電荷の酸素原子上への分散のため安定化される．これにより，スクエア酸は通常の有機酸に比べて非常に酸性度が高い．pK₁ 1.7，pK₁ 3.2．アニリンやピロール誘導体などと反応して，中心に四員環骨格をもつ色素化合物(squaryliun dyes)を分子内塩の形で形成する．また，Cu，Fe^Ⅲなどの比色定量試薬として用いられる．[CAS 2892-51-5]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」