セミカルバゾン（その他表記）semicarbazone

改訂新版　世界大百科事典

セミカルバゾン
semicarbazone

一般式RCH＝NNHCONH₂あるいはRR′C＝NNHCONH₂。セミカルバジドSemi-carbazido H₂NCONHNH₂がアルデヒドまたはケトンと脱水縮合して生成する化合物の総称。

セミカルバゾンは一般に難溶性で，元のアルデヒドやケトンに比べて融点が高く，しかも結晶性のよい物質である。この性質を利用し，アルデヒド，ケトン類の同定に用いられる。すなわち，アルデヒド，ケトンが液体でしかも少量の場合，そのセミカルバゾンに変換し，その融点を測定することによって構造を確認する。しかし現在では，赤外線吸収スペクトルや核磁気共鳴吸収スペクトルなどにアルデヒドやケトン類は特徴的な吸収を示すことから，このような機器分析技術の発達によって，セミカルバゾンのもつ役割はほとんどなくなってきている。
執筆者：奈良坂 紘一＋吉藤 正明

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

セミカルバゾン
せみかるばぞん
semicarbazone

セミカルバジドとアルデヒドまたはケトンとの縮合で生じる化合物H₂NCONHN＝CRR'の総称。

　一般に水に難溶で、結晶しやすく、融点が高い。そのため融点が低かったり、水を含みやすいアルデヒドやケトンをセミカルバゾンに変え、その融点を測定して元の化合物を確認するために合成されることが多い。

［務台　潔］

[参照項目] | アルデヒド | ケトン | 縮合 | セミカルバジド

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

セミカルバゾン
セミカルバゾン
semicarbazone

カルボニル化合物とセミカルバジドとの縮合生成物．一般式RR′C=NNHCONH₂で表される．アルデヒド，ケトンの水溶液またはエタノール溶液にセミカルバジド塩酸塩NH₂CONHNH₂･HClおよび酢酸ナトリウムを加えてよく振り，一度加熱してから放冷すると，セミカルバゾンの結晶が析出する．一般に，無色の固体．水に難溶．結晶性がよい．たとえば，アセトアルデヒドセミカルバゾンCH₃CH=NNHCONH₂は，融点162 ℃．アセトンセミカルバゾン(CH₃)₂C=NNHCONH₂は，融点187 ℃．強酸を作用させると容易に加水分解されてカルボニル化合物を生じる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

セミカルバゾン
semicarbazone

アルデヒドまたはケトンとセミカルバジドの縮合によってできる化合物。 RR′C＝NNHCONH₂ で示される。結晶性のものが多い。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

世界大百科事典（旧版）内のセミカルバゾンの言及

【ヒドラジド】より

…ヒドラジドに亜硝酸を作用させるとカルボン酸アジドR－CO－N₃を生成する。カルバミド酸H₂N－CO－OHのヒドラジドはセミカルバジドH₂N－CO－NHNH₂と呼ばれ，カルボニル化合物と縮合して結晶性のよいセミカルバゾンH₂NCONHN＝CR₂を与えるので，カルボニル化合物の同定に使うことができる。【小林 啓二】。…

※「セミカルバゾン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」