ニトロトルエン

化学辞典 第2版

ニトロトルエン
ニトロトルエン
nitrotoluene

C₇H₇NO₂(137.14)．C₆H₄(CH₃)NO₂．o-，m-，p-ニトロトルエンの3種類の異性体がある．トルエンを混酸でモノニトロ化すれば，o-ニトロトルエン63％，p-ニトロトルエン33％，m-ニトロトルエン4％ の割合でニトロトルエンが生成し，これらは冷却法，減圧蒸留などによってそれぞれを分離できる．また，m-ニトロトルエンのみを合成するには，p-トルイジンをニトロ化，ついでアミノ基をジアゾ化し，ジアゾニウム基を還元分解すれば得られる．p-ニトロトルエンは黄色の結晶であるが，o-ニトロトルエンおよびm-ニトロトルエンは常温では液体である．いずれもエーテル，ベンゼンに可溶．水に難溶であるが，還元すればそれぞれ対応するトルイジンが，酸化すればやはり対応するニトロ安息香酸が得られる．o-ニトロトルエンはLD₅₀ 891 mg/kg(ラット，経口)．m-ニトロトルエンは毒性が強く，肝臓障害や皮膚障害を引き起こす．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」