ニトロトルエン

化学辞典 第2版 「ニトロトルエン」の解説

ニトロトルエン
ニトロトルエン
nitrotoluene

C7H7NO2(137.14).C6H4(CH3)NO2o-,m-,p-ニトロトルエンの3種類の異性体がある.トルエンを混酸でモノニトロ化すれば,o-ニトロトルエン63%,p-ニトロトルエン33%,m-ニトロトルエン4% の割合でニトロトルエンが生成し,これらは冷却法,減圧蒸留などによってそれぞれを分離できる.また,m-ニトロトルエンのみを合成するには,p-トルイジンをニトロ化,ついでアミノ基をジアゾ化し,ジアゾニウム基を還元分解すれば得られる.p-ニトロトルエンは黄色の結晶であるが,o-ニトロトルエンおよびm-ニトロトルエンは常温では液体である.いずれもエーテルベンゼンに可溶.水に難溶であるが,還元すればそれぞれ対応するトルイジンが,酸化すればやはり対応するニトロ安息香酸が得られる.o-ニトロトルエンはLD50 891 mg/kg(ラット経口).m-ニトロトルエンは毒性が強く,肝臓障害や皮膚障害を引き起こす.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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