アミノ安息香酸(読み)アミノあんそくこうさん(英語表記)aminobenzoic acid

改訂新版 世界大百科事典 「アミノ安息香酸」の意味・わかりやすい解説

アミノ安息香酸 (アミノあんそくこうさん)
aminobenzoic acid



最も簡単な芳香族アミノカルボン酸。o-,m-,p-の3種の異性体がある。

アントラニル酸別名

3種の異性体中それほど重要ではない。融点177.9℃,冷水にわずかに溶け,水溶液は空気中で褐色に変わる。

融点187~187.5℃,熱水,アルコール,エーテルに溶ける。純品は無色であるが,空気または光により黄変し,ときには黄赤色を呈するに至る。ネズミラット)のビタミンB欠乏症である毛髪の灰色化に対し有効であることが知られている。また,微生物の発育に必要な因子であるビタミンBxビタミン)はp-アミノ安息香酸である。種々の染料製造原料として重要であり,またp-アミノ安息香酸のN-アルキル誘導体のエステル類は局所麻酔剤として使われる。
執筆者:

出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報

日本大百科全書(ニッポニカ) 「アミノ安息香酸」の意味・わかりやすい解説

アミノ安息香酸
あみのあんそくこうさん
aminobenzoic acid

芳香族アミノ酸の一つ。アミノ基-NH2とカルボキシ基-COOHの置換位置により、o(オルト)、m(メタ)、p(パラ)の3種の異性体があるが、m置換体はさほど重要でない。o置換体はアントラニル酸とよばれる。

山本 学]

p-アミノ安息香酸

抗白毛症因子ともいう。ビタミンB複合体の一つとして天然に存在している。淡黄色結晶p-ニトロ安息香酸を、鉄と塩酸で還元して得る。水、エタノールエチルアルコール)、エーテルに可溶合成染料の中間体となるほか、薬用化粧品、日焼け止めなどの医薬品の合成原料となる。この化合物のエステルには、局所麻酔薬として知られているものが多い。

[山本 学]


アミノ安息香酸(データノート)
あみのあんそくこうさんでーたのーと

p-アミノ安息香酸

 分子式  C7H7NO2
 分子量  137.14
 融点   187~187.5℃
 溶解度  0.3g/100ml(水13℃)

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

化学辞典 第2版 「アミノ安息香酸」の解説

アミノ安息香酸
アミノアンソクコウサン
aminobenzoic acid

C7H7NO2(137.14).H2NC6H4COOH.o-,m-,p-アミノ安息香酸の3種類の異性体があるが,o-アミノ安息香酸は,普通,アントラニル酸とよばれる.【m-アミノ安息香酸:3-アミノ無水フタル酸を酸と加熱すると,カルボキシル基一つが脱離して生じる.結晶.融点174 ℃.水に難溶.無機酸と可溶性の塩をつくる.[CAS 99-05-8]【p-アミノ安息香酸:ビタミンB複合体の一つとして天然に広く分布している.p-ニトロ安息香酸を還元して合成される.黄赤色の結晶.融点187 ℃.水に難溶(1 g/水170 mL,25 ℃).pKa 4.65~4.80.この化合物のエステルにはアネステシン,プロカインなど局所麻酔剤として知られているものが多い.そのほか染料の合成中間体としても使われる.[CAS 150-13-0]

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 「アミノ安息香酸」の意味・わかりやすい解説

アミノ安息香酸
アミノあんそくこうさん
amino benzoic acid

化学式 C6H4(NH2)(COOH) 。置換基の相互位置によって次の3異性体がある。 (1) o -アミノ安息香酸 アントラニル酸の別称。 (2) m -アミノ安息香酸 融点 174℃。冷水に難溶,エチルアルコール,エーテルに可溶。染色中間体として利用できる。 (3) p -アミノ安息香酸 微生物の成長に必要な因子。ビタミンB 群の一員として知られ,葉酸の構成成分である。融点 186~187℃の結晶。水,エチルアルコール,エーテルに可溶。ネズミにビタミンB群欠乏食を与えるとき現れる毛髪の灰色化を防止するので,ネズミの抗白毛症因子と呼ばれる。また乳酸菌の発育に必要なことから,その発育因子ビタミン Bx とかビタミン H' とも呼ばれたことがある。工業的には染料中間体となる。

出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報

百科事典マイペディア 「アミノ安息香酸」の意味・わかりやすい解説

アミノ安息香酸【アミノあんそくこうさん】

化学式はC6H4(NH2)(COOH)。最も簡単な芳香族アミノカルボン酸。o‐,m‐,p‐の3種の異性体がある。o‐アミノ安息香酸はアントラニル酸という。m‐アミノ安息香酸は融点177.9℃,水に難溶,有機溶媒に可溶。アゾ染料の中間体として用いられる。p‐アミノ安息香酸は黄色の結晶で,融点186〜187℃。熱水,エタノールなどに可溶。微生物の発育に関するビタミンとしての作用がある。直接染料の中間体として用いられ,またN‐アルキル誘導体のエチルエステル類は局所麻酔剤。(図)

出典 株式会社平凡社百科事典マイペディアについて 情報

今日のキーワード

グレーゾーン解消制度

個々の企業が新事業を始める場合に、なんらかの規制に該当するかどうかを事前に確認できる制度。2014年(平成26)施行の産業競争力強化法に基づき導入された。企業ごとに事業所管省庁へ申請し、関係省庁と調整...

グレーゾーン解消制度の用語解説を読む

コトバンク for iPhone

コトバンク for Android