マンニッヒ反応(読み)マンニッヒハンノウ

化学辞典 第2版 「マンニッヒ反応」の解説

マンニッヒ反応
マンニッヒハンノウ
Mannich reaction

C. Mannich(1912年)により報告された,活性メチレンをアミノメチル化する反応.活性メチレンを含むカルボニル化合物に第二級アミンホルムアルデヒドとを反応させるとβ-アミノカルボニル化合物が得られ,それらはマンニッヒ塩基とよばれる.アミンとしてはアンモニアや第一級アミンが,またアルデヒドとしてはホルムアルデヒド以外の活性アルデヒドも使われる.カルボニル化合物に限らず,種々の活性メチレン化合物,ヘテロ環化合物,アセチレン誘導体からもマンニッヒ塩(錯体)がつくられる.そのβ-アミノ基は脱離させてメチレン化合物への変換やニトロメタンとの置換も可能であるなど,種々の合成反応に利用される.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報