第四アンモニウム化合物（読み）だいよんアンモニウムかごうぶつ（その他表記）quaternary ammonium compound

改訂新版　世界大百科事典

第四アンモニウム化合物 (だいよんアンモニウムかごうぶつ)
quaternary ammonium compound

アンモニウム塩N⁺H₄X⁻の窒素原子についている水素原子をすべて炭化水素基で置き換えた化合物。一般式NR₄X。第四アンモニウム塩quaternary ammonium saltともいう。たとえば，ヨウ化テトラメチルアンモニウムN⁺（CH₃）₄I⁻（230℃で分解），水酸化テトラメチルアンモニウムN⁺（CH₃）₄OH⁻などがある。イオン性化合物なので一般に水に溶けやすい。また，融点が高く，しばしば融点付近で分解する。ハロゲン化第四アンモニウム化合物は，第三アミンにハロゲン化アルキルを作用させて作る。

　NR₃＋RX─→N⁺R₄X⁻

これに湿った酸化銀を作用させると，水酸化第四アンモニウムが生じる。

　水酸化第四アンモニウムは水酸化ナトリウムに匹敵する強塩基である。加熱すると分解して第三アミンを生じる（ホフマン分解）。重要な生体物質であるアセチルコリンやコリンなども第四アンモニウム化合物である。
執筆者：小川 桂一郎

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

第四アンモニウム化合物
だいしアンモニウムかごうぶつ
quaternary ammonium compound

アンモニウム化合物 NH₄X (Xは酸基) の水素原子が，すべて炭化水素基Rで置換された化合物の総称。一般式は NR₄X 。加熱すると分解し，第三アミンを生じる。水酸化物は水酸化アルカリに匹敵する強塩基である。ヨウ化テトラアルキルアンモニウム，水酸化テトラアルキルアンモニウムが代表的な第四アンモニウム化合物である。

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世界大百科事典（旧版）内の第四アンモニウム化合物の言及

【アミン】より

…炭化水素基の数が1個，2個，3個のものをそれぞれ第一アミン，第二アミン，第三アミンという(図1)。なお，アンモニウム塩NH₄Xの4個の水素原子をすべて炭化水素基で置換した化合物(一般式R₄NX)は第四アンモニウム化合物と呼ばれる。アミンの炭化水素基が脂肪族のものだけであれば脂肪族アミン，一つでも芳香族のものを含めば芳香族アミンという。…

※「第四アンモニウム化合物」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」