ウレイド

改訂新版　世界大百科事典

ウレイド

（1）尿素（H₂N）₂COの水素1原子を除いて得られる1価の基H₂NCONH－のこと。英語ではureido。カルバミドcarbamideともいう。

（2）尿素（H₂N）₂COの水素原子をアシル基RCO－で置換した化合物の総称。英語ではureide。別名アシル尿素acylurea。モノアシル尿素RCONHCONH₂とジアシル尿素（RCONH）₂COが知られている。環状ウレイドの中には生理作用にかかわる重要な化合物が多く，アロキサン，ウラシル，尿酸，また代表的な催眠剤バルビタール（ジエチルバルビツール酸）などがその例である。

　一般に白色の固体で，加熱すると溶解せずに分解する。塩基性はほとんどなく，酸とは塩をつくらない。環状ウレイドではエノール型の互変異性体になりやすく，弱い酸性を示す。アルカリの作用で成分の酸と尿素に分解する。モノアシル尿素は尿素と酸塩化物あるいは酸無水物との反応で，ジアシル尿素は酸アミドとホスゲンとの反応で合成される。

環状ウレイドは，たとえばジカルボン酸と尿素を脱水縮合して合成できる。


執筆者：岡崎 廉治

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

ウレイド
ウレイド
ureido

【Ⅰ】カルバミド(carbamide)ともいう．尿素からH 1個がとれてできる一価の基H₂N-CONH-の名称．【Ⅱ】尿素の水素原子をアシル基RCO-で置換した化合物の総称．一置換体(モノアシル尿素)と二置換体(ジアシル尿素)とがある．ウレイドのうち，重要なものはジカルボン酸，β-アルデヒド酸，β-ケト酸およびα-ヒドロキシ酸から誘導される環状ウレイドである．

ほかに，ジカルボン酸の一方のカルボキシル基がウレイドを形成しているウレイド酸，1分子内に2個の尿素基を有するジウレイド(たとえば，尿酸)もある．一般に，尿素に酸塩化物または酸無水物を作用させるか，ホスゲンに酸アミドを作用させて生成する．三塩化リンの存在下で尿素にジカルボン酸を作用させれば環状ウレイドが生成する．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」