オキシ酸ともいう.ヒドロキシカルボン酸ともいう.1分子中にカルボキシル基-COOHとアルコール性ヒドロキシ基-OHをもつ有機化合物の総称.カルボキシ基とヒドロキシ基の相対的な位置によって分類され,カルボキシル基の結合しているC原子にヒドロキシ基が結合しているものをα-ヒドロキシ酸,その隣りのC原子に結合しているものをβ-ヒドロキシ酸,ヒドロキシ基が遠ざかるに従って,γ-,δ-ヒドロキシ酸などという.糖類やアミノ酸と,構造的に,また生化学的に密接な関係をもつ.光学活性のものが多い.乳酸は肉汁中に存在し,糖類の乳酸発酵で生じるほか,リンゴ酸,酒石酸,クエン酸などは各種の植物中に存在する.グリコールの酸化,ケト酸やアルデヒド酸の還元,シアノヒドリンの加水分解などによって合成される.一般に固体であって,常圧で蒸留すると分解するものが多い.相当する脂肪酸に比べて水に易溶,エーテルに難溶.アルコールとカルボン酸の両性質をもつ.α-ヒドロキシ酸は加熱すると,2分子から水2分子を失ってラクチドを生じる.β-ヒドロキシ酸はβ-脱離により,不飽和酸になりやすい.
HOCH2CH2COOH → CH2=CH-COOH
β-ヒドロキシプロピオン酸 アクリル酸
γ-およびδ-ヒドロキシ酸は分子内エステル(ラクトン)を生じる.
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
…分子内に環式構造をもたない鎖式のモノカルボン酸を脂肪酸という。カルボキシル基以外に水酸基-OH,アミノ基-NH2,カルボニル基C=O等をもつものをそれぞれヒドロキシ酸(オキシカルボン酸,オキシ酸ともいう),アミノ酸,ケト酸などと呼ぶ。カルボン酸のなかには古くから知られているものが多いために,ギ(蟻)酸,酢酸,安息香酸と慣用名で呼ばれるものが多いが,複雑なものについては組織的命名法である国際命名法(IUPAC命名法)が用いられている。…
※「ヒドロキシ酸」について言及している用語解説の一部を掲載しています。
出典|株式会社平凡社「世界大百科事典(旧版)」
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