クメン法（読み）くめんほう（その他表記）cumene process

日本大百科全書(ニッポニカ)

クメン法
くめんほう
cumene process

クメン（イソプロピルベンゼン）を原料として、フェノールとアセトンとを同時に得る方法。クモール・フェノール法ともいう。プロピレンとベンゼンとをリン酸または塩化アルミニウムなどの触媒下で反応させ、得られるクメンを空気酸化してクメンヒドロペルオキシドとし、次にこれを硫酸、リン酸などの希酸と加温すると、容易に分解して目的物が生成する。フェノールの合成法には、ベンゼンのスルホン化のあとアルカリ溶融する、塩素化ののち加水分解する、またはシクロヘキサンからシクロヘキサノールを経て脱水素する、など各種の在来法が多いが、クメン法は経済性などの優位さのために世界的に主流となっている。

［松田治和］

[参照項目] | アセトン | フェノール

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

クメン法
クメンホウ
cumene process

ベンゼンとプロペンを原料として，フェノールとアセトンを同時に生産する石油化学プロセス．まず，ベンゼンをゼオライト(固体酸)触媒によりプロペンでアルキル化して，クメン(イソプロピルベンゼン)を合成し，90～130 ℃ で，空気酸化してヒドロペルオキシドとする．クメンヒドロペルオキシドのアセトン溶液に硫酸を加えて60～90 ℃ に加熱すると，分解してフェノールとアセトンが生成する．微量の2-フェニルプロペンとアセトフェノンが副生するが，クメンに対する収率は，フェノール，アセトンともに約93％ に達し，フェノール合成法としてはもっとも経済的である．わが国では，現在フェノールの大部分が本法で製造されている．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

世界大百科事典（旧版）内のクメン法の言及

【クメン】より

…クメンは，重要な有機工業化学製品の一つであり，ベンゼンとプロピレンから，酸触媒(液相法では硫酸あるいは塩化アルミニウム，気相法ではリン酸‐担体)を用いて製造される。クメンを原料として，いわゆるクメン法により，フェノール(石炭酸))とアセトンが製造される。この方法は，クメンを酸素で酸化しクメンヒドロペルオキシドとし，これを酸触媒で分解するもので，得られる生成物のフェノールは数工程を経てナイロン6の原料に，またアセトンも重要な合成樹脂製造原料であるメタクリル酸メチルに変換される。…

【フェノール】より

…第1次大戦中，爆薬としてのピクリン酸製造の需要を満たすためベンゼンのスルホン化で得たベンゼンスルホン酸のアルカリ融解で合成されるようになった。その後，クロロベンゼンを高温･高圧下で希アルカリ水溶液で加水分解する方法(ダウ法)，塩化水素と酸素との反応で得た塩素でベンゼンをクロロベンゼンとし，それを高温で接触加水分解する方法(ラシヒ法)，ベンゼンとプロピレンからまずイソプロピルベンゼン(クメン)をつくり，これを空気酸化してクメンヒドロペルオキシドとし，その酸分解でアセトンとともに得る方法(クメン法)などが開発され，現在工業的に用いられている。(化学式)
［化学的性質］
　一般のフェノール類と類似の挙動を示すので，例については［フェノール類］の個所を参照されたい。…

※「クメン法」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」