アセトフェノン（読み）あせとふぇのん（英語表記）acetophenone

日本大百科全書(ニッポニカ)

アセトフェノン
あせとふぇのん
acetophenone

芳香族ケトンの一つ。メチルフェニルケトン、アセチルベンゼンともいう。天然にはラブダナム油やウミダヌキ香に含まれている。

　ベンゼンと塩化アセチルとのフリーデル‐クラフツ反応により合成する。天然物から分離するには、蒸留したのち結晶化させる。独特の甘い芳香をもつ無色の液体で、冷却すると固化する。水にはほとんど溶けないが、エタノール（エチルアルコール）、エーテルなどの有機溶媒にはよく溶ける。濃硫酸と接触させると橙黄(とうこう)色となる。アルカリとハロゲンを反応させるとハロホルムCHX₃（Xはハロゲン）と安息香酸C₆H₅COOHを生成する（ハロホルム反応）。香料製造の原料に用いられる。以前はヒプノンの名で催眠剤に用いた。

［廣田　穰］

[参照項目] | 塩化アセチル | ハロホルム反応 | フリーデル‐クラフツ反応 | ベンゼン

[補完資料] | アセトフェノン（データノート）

アセトフェノン（データノート）
あせとふぇのんでーたのーと

アセトフェノン

　分子式　　C₈H₈O
　分子量　　120.2
　融点　　　19.65℃
　沸点　　　202℃
　比重　　　1.028（測定温度20℃）
　屈折率　　（n）1.5335

[参照項目] | アセトフェノン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

アセトフェノン
acetophenone

メチルフェニルケトンともいう。代表的芳香族ケトンの一つ。融点19.65℃，沸点202℃。特有の芳香をもつ無色の液体で，冷やすと無色の板状結晶となる。塩化アルミニウムの存在下でベンゼンに塩化アセチルを作用させて合成する。現在工業的用途はほとんどなく，有機合成に利用されている。ヒドロキシルアミンと反応し，アセトフェノンオキシムを生成する。これは酸の作用により，ベックマン転位を起こしアセトアニリドになる。またアセトフェノンの塩素化によって得られるω-クロロアセトフェノンは，皮膚を刺激し，とくに催涙性があるので，催涙ガスとして用いられたこともある。
執筆者：奈良坂 紘一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

アセトフェノン
アセトフェノン
acetophenone

1-phenylethanone．C₈N₈O(120.14)，C₆H₅COCH₃．天然には，ラブダナム油やウミダヌキ香などのなかに存在する．ベンゼンに塩化アセチルをフリーデル-クラフツ縮合させてつくられる．芳香をもつ液体．融点20 ℃，沸点202 ℃(100 kPa)．1.0329．1.5363．エタノール，クロロホルム，エーテルなどに可溶，水に不溶．酸化すれば安息香酸を生じる．香料工業において，そのままあるいは中間体として用いられる．LD₅₀ 900 mg/kg(ラット，経口)．[CAS 98-86-2]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

栄養・生化学辞典

アセトフェノン

　C₈H₈O (mw120.15)．

　ナッツ，タバコ，飲料，アイスクリーム，キャンディー，その他多くの食品に香料として使われる．イチゴや茶などの天然物にも少量含まれている．

出典　朝倉書店

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

アセトフェノン
acetophenone

フェニルメチルケトンともいう。化学式 C₆H₅COCH₃ 。ベンゼンと塩化アセチルから合成される。芳香をもつ無色の物質。融点 20℃，沸点 202℃。水にわずかに溶け，アルコール，エーテルなどによく溶ける。香料，合成原料に用いられる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

百科事典マイペディア

アセトフェノン

化学式はC₆H₅COCH₃。特有の芳香のある無色の液体。融点19.65℃，沸点202℃。水に微溶。有機溶媒に可溶。香料その他の薬品の製造原料。ベンゼンと塩化アセチルを無水塩化アルミニウムを触媒とし反応させると得られる。（図）

出典　株式会社平凡社