日本大百科全書(ニッポニカ) 「メソメリズム」の意味・わかりやすい解説
メソメリズム
めそめりずむ
mesomerism
共役系の電子分布や性質は、ただ一つの化学構造式では十分に表すことができず、二つ以上の構造式の中間の状態としてもっともよく表されるという考え方である。メソメリー、またはメゾメリーMesomerie（ドイツ語）ともいう。たとえば、アミド類の構造は通常は以下の(1)の構造式で示されるが、実際には分子は平面構造をとっていてC-N結合の周りでの回転がおこりにくくなっているなど、C-N結合が二重結合に近い性質をもっていて、(1)の構造と(2)の構造の中間の状態と考えられる。
メソメリーの概念は最初イギリスのインゴルドにより提唱されたが、のちにアメリカのポーリングが量子力学的な共鳴と関係づけたので、現在では共鳴とほぼ同じ意味で用いられている。メソメリーにより生ずる電子分布および反応性への効果を、有機電子論ではメソメリー効果またはM効果とよぶ。
［廣田 穰］
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