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イス形 イスがたchair form

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

イス形
イスがた
chair form

シクロヘキサンおよび関連化合物の立体構造を示す語。シクロヘキサンについて張力説ではその安定性が説明できなかったので,初めは炭素原子間の原子価角に張力がかからない構造として2つの構造が提示された。しかし現在では詳細な配座解析の結果,室温では大部分がイス形をとり,2つのイス形の間に速い相互変換が起っていることが知られている。この2つの構造間の変換は炭素-炭素原子間の単結合回転によって起りうるもので,2つのイス形配座間のエネルギー差は小さい。イス形が安定なのは,炭素原子環で炭素原子間の角が 109゜28′であるだけでなく,環を構成する各 CH2-CH2 単位がねじれ形配座 (エタンのトランス形に相当する) にあるため水素原子が互いに接近することなく,その間に反発を生じないためである。シクロヘキサンのイス形構造は,ガス状での電子線回折,シクロヘキサン誘導体である γ -BHC の双極子能率についての研究によって証明され,また安定性と構造については熱力学的な研究によって明らかにされた。シクロヘキサン環が2個接合したデカリンや酸素を含む六員環ブドウ糖 (結晶) もイス形配座をとっている。一方,フネ形も原子価角の張力の点では無理がないが,両端の2つの炭素原子が接近していて,その炭素原子に結合した水素原子間で反発力を生じ,さらに CH2-CH2 単位がシス配置をとる結果,これも水素原子間で反発力が働くので,不安定となる。水素原子間の反発力をバイヤーの張力に対してピッツア張力と呼ぶ。

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