グリコシド結合(読み)グリコシドケツゴウ

化学辞典 第2版 「グリコシド結合」の解説

グリコシド結合
グリコシドケツゴウ
glycoside linkage

環状構造の糖のヘミアセタール,またはヘミケタールヒドロキシ基の水素を,アルキル基アリール基で置換することによってつくられる結合アルドースの場合をアルドシド結合,ケトースの場合をケトシド結合とよぶ.エーテルと同様にC-O-C結合であるが,グリコシド結合はアセタール結合であるため,酸に対して不安定である.一般に,ピラノシド結合はフラノシド結合より安定であり,アルドシド結合はケトシド結合より安定である.アルカリ性ではかなり安定で,通常,熱フェーリング液中でも分解されない.グリコシド結合のO原子が,N,S,Cなどに置換されたグルコシル誘導体をN-,S-,C-グリコシドとよぶが,それらの性状はO-グルコシドとは異なる.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

世界大百科事典(旧版)内のグリコシド結合の言及

【炭水化物】より

…デンプンが還元力をもたないのは,その鎖中のグルコースのアルデヒド基がグルコース単位を相互に結びつけるために使われているからである。一般に単糖が他の糖と結合するときには単糖の還元基が他の糖のアルコール性水酸基との間に結合をつくるのであり,この結合をグリコシド(配糖体)結合glycosidic linkageと呼ぶ。二つの還元基どうしが結合することもでき,その例としてショ糖があるが,この方式では二つ以上の糖をつなぎ合わせることはできない。…

※「グリコシド結合」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典|株式会社平凡社「世界大百科事典(旧版)」

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