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シッフ塩基 シッフえんき Schiff base

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

シッフ塩基
シッフえんき
Schiff base

アゾメチンともいう。一般式 RR'C=NR'' で表わされる化合物で,アルデヒド RCHO またはケトン RCOR' と第一アミン R''NH2縮合させて得られる。

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栄養・生化学辞典の解説

シッフ塩基


 第一アミンとアルデヒドの間で脱水反応が起こって生成する図に示したアルドイミン

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世界大百科事典 第2版の解説

シッフえんき【シッフ塩基 Schiff base】

一般式R1R2C=NR3(R1,R2,R3アルキル基または芳香環)で表される化合物の総称。発見者であるドイツシッフHugo Schiff(1834‐1915)にちなんで名づけられ,イミンまたはアゾメチンイミンとも呼ばれている。アルデヒドまたはケトンと第一アミンとの脱水縮合反応により合成され,室温で固体のものも知られている(表)。低級脂肪族アルデヒドから生じるシッフ塩基は重合しやすく,三量体として存在する。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

シッフ塩基
しっふえんき
Schiff base

ドイツの有機化学者であるシッフHugo Schiff(1834―1915)が発見した化合物の総称。一般式R1R2C=NR3で示される。アルデヒドまたはケトンと第一アミンを作用させると、水とともに生じる。アゾメチン、アニル、イミンなどの別名がある。
 脂肪族炭化水素基をもったものはほとんどが無色の液体であるが、芳香族のものは淡黄色の固体となる場合が少なくない。一般に芳香族の誘導体のほうが合成しやすく安定である。酸触媒で容易に加水分解される。生体内におけるアミノ基転移反応でもシッフ塩基が中間体となると考えられている。[務台 潔]

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世界大百科事典内のシッフ塩基の言及

【イミン】より

…アンモニアとケトンまたはアルデヒドとの縮合反応によって生ずるが,不安定で,すみやかに加水分解されてアンモニアとカルボニル化合物にもどる。窒素原子に結合している水素原子を炭化水素基Rで置換した化合物C=N-Rはシッフ塩基というが,これもイミンに含めることが多い。なお,飽和環式第二アミンをイミンと呼ぶことがある(たとえば,アジリジンをエチレンイミンと呼ぶなど)。…

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