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セミカルバゾン semicarbazone

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

セミカルバゾン
semicarbazone

アルデヒドまたはケトンセミカルバジドの縮合によってできる化合物。 RR′C=NNHCONH2 で示される。結晶性のものが多い。

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世界大百科事典 第2版の解説

セミカルバゾン【semicarbazone】

一般式RCH=NNHCONH2あるいはRR′C=NNHCONH2。セミカルバジドSemicarbazidoH2NCONHNH2がアルデヒドまたはケトンと脱水縮合して生成する化合物の総称。セミカルバゾンは一般に難溶性で,元のアルデヒドやケトンに比べて融点が高く,しかも結晶性のよい物質である。この性質を利用し,アルデヒド,ケトン類の同定に用いられる。すなわち,アルデヒド,ケトンが液体でしかも少量の場合,そのセミカルバゾンに変換し,その融点を測定することによって構造を確認する。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

セミカルバゾン
せみかるばぞん
semicarbazone

セミカルバジドとアルデヒドまたはケトンとの縮合で生じる化合物H2NCONHN=CRR'の総称。
 一般に水に難溶で、結晶しやすく、融点が高い。そのため融点が低かったり、水を含みやすいアルデヒドやケトンをセミカルバゾンに変え、その融点を測定して元の化合物を確認するために合成されることが多い。[務台 潔]

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世界大百科事典内のセミカルバゾンの言及

【ヒドラジド】より

…ヒドラジドに亜硝酸を作用させるとカルボン酸アジドR-CO-N3を生成する。カルバミド酸H2N-CO-OHのヒドラジドはセミカルバジドH2N-CO-NHNH2と呼ばれ,カルボニル化合物と縮合して結晶性のよいセミカルバゾンH2NCONHN=CR2を与えるので,カルボニル化合物の同定に使うことができる。【小林 啓二】。…

※「セミカルバゾン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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