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ピナコール転位 ピナコールてんい pinacol rearrangement

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ピナコール転位
ピナコールてんい
pinacol rearrangement

ピナコリン転位,ピナコールピナコロン転位ともいう。ピナコール類に無機酸を作用させるとき,脱水を伴って一方の炭素原子上のアルキル置換基もしくはアリール置換基が他の炭素原子上に転位し,ケトン誘導体 (ピナコロン ) を生成する反応。

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出典|ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ピナコール転位
ぴなこーるてんい
pinacol rearrangement

ピナコールを酸と処理すると脱水とともに転位がおこってピナコリンピナコロン)になる反応をいう(の(1))。この反応はメチル基のかわりに他のアルキル基やアリール基をもつピナコール類(一般式RR'C(OH)C(OH)R"R)でも進行するので、このような反応を広くピナコール転位とよぶ(の(2))。ピナコール転位は酸により生成する炭素陽イオンを中間体として進むと考えられている。別名としてピナコリン転位、ピナコロン転位の名でよばれることがある。[廣田 穰]

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