フェニルヒドラゾン(英語表記)phenylhydrazone

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

フェニルヒドラゾン
phenylhydrazone

一般式 RR'C=N-NH-C6H5 の化合物の総称。ケトンあるいはアルデヒドフェニルヒドラジンを作用させて得られる。一般に水に不溶,アルコール,クロロホルム酢酸エチルに可溶。白色結晶性の固体。ケトンおよびアルデヒドの検出および確認に利用される。また酸で処理すると容易にインドール類を生成するものが多い。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

フェニルヒドラゾン
ふぇにるひどらぞん
phenylhydrazone

アルデヒド、ケトンなどのカルボニル化合物にフェニルヒドラジンを作用させたとき、脱水縮合により生じる化合物の総称。

 比較的融点が高いものが多く、カルボニル化合物の確認用の誘導体として合成される。しかし、さらに結晶性がよく、融点の高い2,4-ジニトロフェニルヒドラゾンのほうが合成される機会が多い。
 メチルアルキルケトンから誘導されるフェニルヒドラゾンは、塩化亜鉛と加熱すると2-アルキルインドールを生じる(フィッシャーのインドール合成法)。[務台 潔]

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世界大百科事典内のフェニルヒドラゾンの言及

【フェニルヒドラジン】より

…塩基性で,種々の酸と塩をつくる。ヒドラジンと同様ケトン,アルデヒドと反応し,難溶性のフェニルヒドラゾンを生じ,希薄溶液でも濁りが認められるので,糖質化合物,ケトン,アルデヒドの分離,確認の試薬として用いられる。またアンチピリンの原料とされる。…

※「フェニルヒドラゾン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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