ホフマン則(読み)ホフマンそく(その他表記)Hofmann's rule

改訂新版 世界大百科事典 「ホフマン則」の意味・わかりやすい解説

ホフマン則 (ホフマンそく)
Hofmann's rule

水酸化第四アンモニウムを100℃くらいに加熱すると,C-N結合の一つが切れて,アルケンと第三アミンおよび水が生成する(ホフマン分解)。この反応において,2種以上のアルケンが生成する可能性がある場合には,置換基の少ないアルケンがより生成しやすいという経験則。もしエチル基が含まれるなら,エチレンが最も生成しやすいことになる。この通則は1851年ドイツのA.W.vonホフマンにより見いだされた。

脱離反応の方向に関する同様の傾向はスルホニウム塩[R3S⁺]X⁻の分解でも認められる。この通則はアルキル基誘起効果で説明される。すなわち,アルキル基が電子供与性であるため,β′位の水素に比べてβ位の水素のほうが分極が弱い。したがって,OH⁻は酸性度のより高いβ′位の水素を攻撃して脱離反応が進むことになる。
ザイツェフ則
執筆者:

出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報

関連語 小林

今日のキーワード

南海トラフ臨時情報

東海沖から九州沖の海底に延びる溝状の地形(トラフ)沿いで、巨大地震発生の可能性が相対的に高まった場合に気象庁が発表する。2019年に運用が始まった。想定震源域でマグニチュード(M)6・8以上の地震が...

南海トラフ臨時情報の用語解説を読む

コトバンク for iPhone

コトバンク for Android