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ホフマン則 ホフマンそく Hofmann’s rule

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世界大百科事典 第2版の解説

ホフマンそく【ホフマン則 Hofmann’s rule】

水酸化第四アンモニウムを100℃くらいに加熱すると,C-N結合の一つが切れて,アルケン第三アミンおよび水が生成する(ホフマン分解)。この反応において,2種以上のアルケンが生成する可能性がある場合には,置換基の少ないアルケンがより生成しやすいという経験則。もしエチル基が含まれるなら,エチレンが最も生成しやすいことになる。この通則は1851年ドイツのA.W.vonホフマンにより見いだされた。(化学式)脱離反応の方向に関する同様の傾向はスルホニウム塩[R3S]Xの分解でも認められる。

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