尻目に掛ける（読み）しりめにかける

精選版 日本国語大辞典

しりめ【尻目】 に 掛(か)ける

① 目だけ動かして見る。人を見下したり無視したりする態度などにいう。

※夜の寝覚（1045‐68頃）二「言(こと)にいでて、などて言ひなし給ふと思ふがにくければ、のどやかにしりめにかけて見やりたれば」

② 媚(こ)びた目つきをする。色目を使う。秋波を送る。

※浮世草子・好色一代男（1682）七「過し所縁(ゆかり)とてもろこしに笑はせ、かほるが尻目(シリメ)に懸られ」

出典　精選版 日本国語大辞典