尻目に掛ける（読み）しりめにかける

精選版 日本国語大辞典

しりめ【尻目】 に 掛(か)ける

1. ① 目だけ動かして見る。人を見下したり無視したりする態度などにいう。
   1. [初出の実例]「言(こと)にいでて、などて言ひなし給ふと思ふがにくければ、のどやかにしりめにかけて見やりたれば」(出典：夜の寝覚（1045‐68頃）二)
2. ② 媚(こ)びた目つきをする。色目を使う。秋波を送る。
   1. [初出の実例]「過し所縁(ゆかり)とてもろこしに笑はせ、かほるが尻目(シリメ)に懸られ」(出典：浮世草子・好色一代男（1682）七)

出典　精選版 日本国語大辞典