イス形（読み）イスがた（英語表記）chair form

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

イス形
イスがた
chair form

シクロヘキサンおよび関連化合物の立体構造を示す語。シクロヘキサンについて張力説ではその安定性が説明できなかったので，初めは炭素原子間の原子価角に張力がかからない構造として2つの構造が提示された。しかし現在では詳細な配座解析の結果，室温では大部分がイス形をとり，2つのイス形の間に速い相互変換が起っていることが知られている。この2つの構造間の変換は炭素-炭素原子間の単結合回転によって起りうるもので，2つのイス形配座間のエネルギー差は小さい。イス形が安定なのは，炭素原子環で炭素原子間の角が 109゜28′であるだけでなく，環を構成する各 CH₂－CH₂ 単位がねじれ形配座 (エタンのトランス形に相当する) にあるため水素原子が互いに接近することなく，その間に反発を生じないためである。シクロヘキサンのイス形構造は，ガス状での電子線回折，シクロヘキサン誘導体である γ -BHC の双極子能率についての研究によって証明され，また安定性と構造については熱力学的な研究によって明らかにされた。シクロヘキサン環が2個接合したデカリンや酸素を含む六員環ブドウ糖 (結晶) もイス形配座をとっている。一方，フネ形も原子価角の張力の点では無理がないが，両端の2つの炭素原子が接近していて，その炭素原子に結合した水素原子間で反発力を生じ，さらに CH₂－CH₂ 単位がシス配置をとる結果，これも水素原子間で反発力が働くので，不安定となる。水素原子間の反発力をバイヤーの張力に対してピッツア張力と呼ぶ。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

改訂新版　世界大百科事典

いす形 (いすがた)

→シクロヘキサン

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

世界大百科事典（旧版）内のイス形の言及

【シクロヘキサン】より

…　シクロヘキサンの6個の炭素原子は同一平面上にはなく，結合角はすべて正四面体角(109.5度)にほぼ等しい。最も安定な配座はいす形配座であり，常温ではシクロヘキサン分子のほとんどがこの配座として存在している。いす形のいくつかのC－C結合を同時に回転すると，アキシアル結合(環の面から上下に出ている結合。…

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出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」