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エチニル化 エチニルかethynylation

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

エチニル化
エチニルか
ethynylation

アセチレン結合をもつ原子団 HC≡C- をエチニル基といい,これをもつ化合物へと変化させることをエチニル化という。主として W.J.レッペによって研究された。高圧下で銅,銀,水銀またはそのアセチリドを触媒として,アセチレンをケトン類,アミノアルコール類,アミン類に付加させる。

HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CH



2HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CCH2OH



R2NH+2HC≡CH→R2NCH(CH3)C≡CH



R2NH+HC≡CH→R2N-CH=CH2

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世界大百科事典 第2版の解説

エチニルか【エチニル化 ethynylation】

エチニル基CH≡C-(アセチレンから誘導される不飽和の置換基)を導入する有機反応。代表的な例として,1937年W.J.レッペによって発見された反応があり,これはレッペ反応の一つである。すなわち,メチン水素をもつアセチレンまたはその誘導体がカルボニル化合物などに付加する反応をいう(式(1))。この反応は高圧下に銀,水銀,銅またはそのアセチリドを触媒として用いる。たとえば,アセチレンに10気圧,100℃で銅アセチリドを触媒としてホルムアルデヒドを反応させると,好収率で2‐ブチン‐1,4‐ジオールが得られる(式(2))。

出典 株式会社日立ソリューションズ・クリエイト世界大百科事典 第2版について 情報

日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

エチニル化
えちにるか
ethynylation

一般に有機化合物にエチニル基HC≡C-を導入する反応をいうが、高圧のアセチレンを利用するレッペ反応でしばしば用いられる。たとえば、銅や銀のアセチリドを触媒として、アセチレンを高圧下でホルムアルデヒドあるいはジメチルアミンに100℃付近で作用させると、これらがエチニル化されてホルムアルデヒドからはプロパルギルアルコールを経て2-ブチン-1,4-ジオールが得られる。
 また、ジメチルアミンからは3-(ジメチルアミノ)-1-ブチン(CH3)2N-CH(CH3)-C≡CHが得られる。アセトンに対しては銅のアセチリドのかわりに水酸化ナトリウムを触媒としてアセチレンを作用させることができ、2-メチル-3-ブチン-2-オールを経て2,5-ジメチル-3-ヘキシン-2,5-ジオール(CH3)2C(OH)C≡C-C(OH)(CH3)2が得られる。[徳丸克己]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

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