カルボキシル化

日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

カルボキシル化
かるぼきしるか
carboxylation

広義には、炭化水素の骨格にカルボキシ基カルボキシル基)-COOHを導入する反応をいう。たとえば、グリニャール試薬に二酸化炭素を反応させてカルボン酸を得る反応、フェノールのアルカリ金属塩と二酸化炭素を加圧下で反応させてサリチル酸にするコルベ・シュミットKolbe-Schmitt反応などがこれにあたる。
 狭義には、レッペのカルボキシル化反応をいう(カルボニル化ということも多い)。このカルボキシル化はアセチレン系またはエチレン系炭化水素とニッケルカルボニルとを反応させるか、または、触媒の存在下でこれらの不飽和炭化水素に一酸化炭素を反応させて、カルボン酸誘導体を合成する反応である。代表的な例は、アセチレンとニッケルカルボニルを酸性下で水またはアルコールの存在下で反応させてアクリル酸またはそのエステルを合成する過程であり、改良レッペ法の製造工程ではアセチレン350キログラム、一酸化炭素320立方メートル、メタノール(メチルアルコール)380キログラムから1トンのアクリル酸メチルが得られる。
[廣田 穰]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

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